Milwaukee Bucks (2000-2011)

Redd byl vybrán až ve druhém kole draftu roku 2000. V první sezóně se na hřiště skoro vůbec nepodíval, jelikož na jeho pozici hrál Ray Allen. Do hry zasáhl pouze na 6 zápasů s průměrem 5,8 minuty, za které si připsal 2,2 bodu, 0,7 doskoku a 0,2 asistence. Ovšem později se ukázalo, že je lepší než Ray Allen, Glenn Robinson a další spoluhráči.

Ve druhé sezóně (2001-2002) ho George Karl (bývalý trenér Bucks nebo Denveru) odměnil větším časem na palubovce a Redd odměnil průměrem 11,4 bodu, 3,3 doskoku, přičemž střílel trojky s úspěšností 44 % a z pole 48 %. V tomto roce (20. února 2002) dokázal nastřílet osm trojek za jednu čtvrtinu (rekord NBA !!!). Milwaukee však skončilo těsně za branami playoff.

Před ročníkem 2002-2003 podepsal jako chráněný volný hráč smlouvu s Dallasem Mavericks na čtyři roky, která by mu vynesla 12 milionů. Avšak Milwaukee tuto sumu dorovnalo a Redd zůstal v týmu Bucks. V základní části si průměrně připisoval 15,1 bodu, 4,5 doskoku a 1,2 zisku. Milwaukee se s ním probojovalo do playoff. Ale v prvním kole podlehli New Jersey Nets 4-2 na zápasy.

V sezóně 2003-2004 byl v základní rotaci ve všech 82 zápasech a připisoval si skvělých 21,7 bodu, 5 doskoků a 2,3 asistence (možná příčina byl odchod Raye Allena). Poprvé si zahrál All-Star zápas a byl vybrán do třetího týmu NBA. Milwaukee postoupili do playoff, avšak znovu padli už v prvním kole, tentokrát s Detroitem Pistons 4-1.

V ročníku 2004-2005 si Redd připisoval 23 bodů, 4,2 doskoku a 2,3 asistence. Milwaukee se do playoff neprobojovali. A další rok podepsal s Bucks šestiletou smlouvu, která mu vynesla 91 milionů dolarů. Dal přednost Bucks před možností zahrát si po boku LeBrona Jamese v Clevelandu, ovšem za méně peněz. V této sezóně si připisoval 25,4 bodu, 4,3 doskoku a 1,2 zisku. Milwaukee dokázalo i navzdory záporné bilanci postoupit do playoff. V prvním kole ovšem padlo opět s Detroitem 4-1. Redd za těchto pět zápasů průměroval 27,2 body.

V základní části ročníku 2006-2007 si připisoval svoje kariérní maximum v bodech - 26,7 a k tomu přidával 3,7 doskoků a 1,2 získaných míčů. To ovšem nebylo Jelenům nic platné, jelikož Bucks se do playoff neprobojovali.

Sezona 2007-2008 byla pro Redda docela dobrá, jelikož si připisoval 22,7 bodu, 4,3 doskoku a 3,4 asistence. Bucks se do play-off znovu neprobojovali.

V sezóně 2008-2009 Bucks dostali smrtící ránu. Jelikož Redd si 25. ledna 2009 zranil koleno a do konce základní části nehrál. Do té doby odehrál 33 zápasů a připisoval si 21,2 bodu a 2,7 asistence.

Po zranění se vrátil v dalším ročníku, ovšem po 18 zápasech - 10. ledna si znovu potrhal kolenní vazy v tom samém koleni a sezóna pro něj opět předčasně skončila. Za tyto zápasy si připisoval 11,9 bodu, 3 doskoky a 2,2 asistence.

Po 14 měsících se opět vrátil na hřiště, a to 28. března 2011 v západe proti Torontu, kde zaznamenal svůj první koš od návratu ze zranění. Redd odehrál 10 zápasů s průměrem 13,4 minut, 4,4 bodu a 1,2 asistence.

Phoenix Suns (2011-2012)

Dne 29. prosince 2011 podepsal jednoletou smlouvu s Phoenixem. Svůj debut za Suns si připsal 12. ledna 2012 a vstřelil 14 bodů při prohře s Cavaliers. Do Milwaukee se vrátil 7. února a vstřelil 14 bodů při výhře nad svým prvním týmem. Přijímal divoké ovace od fanoušků. Ještě 18. března 2012 si připsal své sezónní maximum 25 bodů při vítězství nad Houstonem. Za celou sezónu si pak připsal 8,2 bodu, 1,5 doskoku a 0,6 asistence. Phoenix se do playoff neprobojoval.

6. listopadu 2013 oznámil svůj definitivní odchod z NBA.